À 2.ª jornada do campeonato de São Miguel o Oliveirenses sofreu a primeira derrota na época 2023/04. O conjunto da Fajã de Cima, que era um dos líderes da prova, perdeu por 4-2 na deslocação às Furnas para medir forças com o Vale Formoso, naquela que também foi a estreia a ganhar dos axadrezados.

Com o desaire consentido pelo Oliveirenses, a liderança do campeonato de São Miguel é, agora, partilhada por Águia e Marítimo, ambos com quatro pontos, emblemas que se defrontaram nesta segunda jornada sem que nenhum deles tenha conseguido alvejar com êxito a baliza contrária. O 0-0 no final dos 90 minutos permitiu, contudo, a ambos, descolarem da concorrência mais direta.

Em Vila Franca, o Vasco da Gama entrou com o pé direito no campeonato. Depois de ter folgado na ronda de abertura, os vascaínos receberam e golearam o Sporting Ideal por 4-1. Goleada também em Santo António, mas para os forasteiros, com o Santiago a infligir um pesado 0-4 no coletivo de Ponta Delgada que, a par com o Sporting Ideal, repartem a última posição da competição.